Née en 1925 d’une idée d’Harold Gray, alors assistant de Sydney Smith sur The Gumps, Little Orphan Annie est, en bande dessinée, la première d’une longue tradition d’orphelines soumises aux vicissitudes d’une vie d’errance et d’aventures. Éternellement flanquée de son chien Sandy, Annie vit d’abord dans un orphelinat, mais après quelques semaines, la rencontre avec Oliver "Daddy" Warbucks, millionnaire qui se prend d’affection pour elle, change radicalement le ton de la bande, l’orientant vers l’aventure policière et le mélodrame. Car Daddy Warbucks disparaît bientôt de la bande, laissant la jeune Annie livrée à elle-même face à l’adversité. Elle se débrouille de son mieux au milieu des malfrats et politiciens véreux (qu’elle contribue à mettre hors d’état de nuire), avant que Daddy ne réapparaisse, pour ensuite de nouveau disparaître : tant qu’elle est dessinée par Harold Gray, la série vivra au rythme des disparitions puis réapparitions du riche mentor de la gamine.
Plusieurs critiques ont noté le caractère fruste et parfois étrange (tous les personnages ont les yeux dépourvus de pupilles et donc le regard vide) et souvent raide du dessin de Gray, ainsi que la lourdeur idéologique du « message » très explicitement conservateur de la bande. On peut au contraire louer l’efficacité du style graphique de Gray, maître d’un noir et blanc lisible et évocateur – le strip possédé par le Musée en témoigne avec éclat – et son talent de narrateur : quiconque plonge dans les recueils de cette saga foisonnante est immédiatement happé par des péripéties captivantes mises en scène avec un sens impeccable du rythme.
Le succès de la bande est grand durant l’entre-deux-guerres, donnant lieu à des adaptations sous forme de feuilletons radiophoniques et d’un premier film long métrage. Autre signe du succès : on voit fleurir d’autres enfants orphelins dans la presse américaine, la plus populaire étant Little Annie Rooney, dessiné par Brandon Walsh.
L’idéologie marquée de la série et son dessin contrasté attirent aussi les parodistes : on peut citer après-guerre Walt Kelly dans sa série Pogo (il invente Li’l Arf & Nonnie), l’équipe de Mad et, dans les années 1970, une page hilarante du dessinateur underground Gilbert Shelton. Mais la satire la plus aboutie reste sans conteste Little Annie Fanny de Kurtzman et Elder, qui fait, des années 1960 à 1980, le bonheur des lecteurs de Playboy.
Harold Gray dessine la bande jusqu’à sa mort en 1968. Elle est alors poursuivie avec moins de bonheur, et l’agence de presse qui possède le titre remet en circulation des épisodes anciens, avant qu’en 1977 Broadway ne s’empare du personnage pour un spectacle qui connaît un énorme succès. On relance alors la série dessinée en faisant appel à Leonard Starr qui s’éloigne du modèle de Gray et modernise les aventures d’Annie. Le succès du spectacle incite également des producteurs hollywoodiens à en faire une adaptation cinématographique confiée en 1982 à John Huston.

















